Piraino sorge su un crinale che degrada bruscamente sul mare, tra i promontori di Capo d’Orlando e Capo Calavà. Secondo la tradizione, il toponimo trae origine dal nome del ciclope Piracmone che costruì il primo nucleo abitato, intorno all’anno 827 a.C. Fin qui la leggenda. Secondo le fonti storiche, invece, le prime notizie certe sull’esistenza di Piraino sono da collocare temporalmente in epoca greca. Nell’860 i Saraceni iniziarono la conquista della Valle di Demenna. Occupata Piraino, furono costruite la torre cilindrica, come punto di osservazione, e le mura del paese, mentre la chiesa cristiana venne trasformata in moschea. Della presenza musulmana sopravvivono evidenti tracce anche nei toponimi di alcune importanti borgate come Salinà, Scinà e Maraona. Con la dominazione normanna, a partire dal 1070, Piraino conobbe un periodo di grande splendore grazie alla riorganizzazione dell’agricoltura. Nell’alto Medioevo, il centro tirrenico con Brolo, Ficarra e Galati appartenne alla nobile famiglia Lancia che resse l’esteso feudo fino agli inizi del XVIII secolo. Durante le lotte fra Svevi e Angioini, che per decenni devastarono l’isola, i Lancia, i quali avevano combattuto eroicamente sotto le bandiere di Federico, persero i loro beni. Soltanto con l’avvento degli Aragonesi recuperarono parte dei loro antichi possedimenti. Nel 1640 il reverendo canonico Francesco Denti acquistò da Vincenzo Paternò la Baronia di Piraino affidandola a Vincenzo Denti che per privilegio del re Filippo IV di Spagna, nel 1656, ottenne il titolo di Duca. Iniziava così il dominio della nobile famiglia che legò al suo nome le pagine più gloriose della storia della città. I Denti governarono per circa due secoli con un mero e misto impero.